| 化學文摘號 | 1257-08-5 | ||
| PubChem 編號 | 107905 | 外貌 | 白色粉末 |
| 分子式 | C22H18O10 | 分子量 | 442.38 |
| 化合物類型 | 黃酮類化合物 | 貯存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同義詞 | ECG；表兒茶素沒食子酸酯；(-)-表兒茶素 3-O-沒食子酸酯 | ||
| 溶解度 | DMSO : ≥ 30 mg/mL (67.82 mM) *“≥”表示可溶解，但飽和度未知。 |
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| 化學名稱 | [(2R,3R)-2-(3,4-二羥基苯基)-5,7-二羥基-3,4-二氫-2H-色滿-3-基] 3,4,5-三羥基苯甲酸酯 | ||
| SMILES | C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O | ||
| 標準InChIKey | LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N | ||
| 標準InChI | InChI=1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21( 31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21-/m1/ s1 | ||
| 一般提示 | 為了獲得更高的溶解度，請將管加熱至 37 ℃ 并在超聲波槽中搖晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存數月。 我們建議您當天配制和使用該溶液。但是，如果測試計劃需要，可以提前配制原液，并且原液必須密封并保存在 -20℃ 以下。一般情況下，原液可以保存數月。 使用前，我們建議您將小瓶在室溫下放置至少一個小時后再打開。 |
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| 關于包裝 | 1. 產品包裝在運輸過程中可能會被顛倒，導致高純度化合物粘附在瓶頸或瓶蓋上。將瓶從包裝中取出，輕輕搖晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 對于液體產品，請以 500xg 的速度離心，使液體聚集到瓶底。 3. 盡量避免實驗過程中的丟失或污染。 |
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| 運輸條件 | 根據客戶要求包裝（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
1 仙鶴草屬。 2 山茶花屬。 3 木麻黃屬4 塞拉托尼亞屬。 5 Chimaphila sp。 6 麻黃屬7 金縷梅屬8 葉下珠屬 sp. 9 蓼屬10 大黃屬。
| 描述 | (-)-表兒茶素沒食子酸酯能有效刺激成骨細胞分化，當磷脂雙層暴露于水性氧自由基時，它具有抗氧化作用，可抵抗脂質過氧化。 |
| 目標 | Bcl-2/Bax | COX | RUNX2 |
| 體外 |
(-)-表兒茶素沒食子酸酯 (ECG) 通過 Runt 相關轉錄因子 2 (RUNX2) 和具有 PDZ 結合基序 (TAZ) 介導的轉錄激活的轉錄輔激活因子刺激成骨細胞分化。[Pubmed：24515112 ] J Biol Chem. 2014 年 4 月 4 日；289(14):9926-35。 骨質疏松癥是一種以低骨量為特征的退行性骨病，是由成骨細胞骨形成和破骨細胞骨吸收失衡引起的。眾所周知，綠茶中的生物活性化合物可通過提高骨礦物質密度來增加成骨活性并降低骨折風險。然而，這些有益作用背后的詳細機制尚未闡明。 |
| 激酶測定 |
(-)-表兒茶素沒食子酸酯可防止堿鹽介導的雞蛋清溶菌酶纖維形成。[Pubmed：23219698 ] Int J Biol Macromol.2013 年 3 月；54：90-8。 綠茶多酚 (GTP) 被發現是淀粉樣纖維形成的有效抑制劑。我們報告了(-)-表兒茶素沒食子酸酯(ECG) 在 37 °C 下堿鹽誘導的雞蛋清溶菌酶 (HEWL) 纖維形成過程中的有效抑制特性。熒光、圓二色性和顯微圖像等光譜技術表明 (-)-表兒茶素沒食子酸酯 (EGC)、(-)-表兒茶素沒食子酸酯(ECG) 和 (-)-表兒茶素沒食子酸酯 (EGCG) 對纖維形成有中等程度的抑制作用，其中(-)-表兒茶素沒食子酸酯是最有效的多酚。芳香相互作用、疏水相互作用、自由基清除活性和多酚的自氧化可能是(-)-表兒茶素沒食子酸酯成為最有效抑制劑的主要原因。 |
| 結構鑒定 |
四面體。2014 年 5 月 27 日；70(21):3485-3490。 改進 (-)-表兒茶素沒食子酸酯結構類似物的合成以調節葡萄球菌 β-內酰胺耐藥性。[Pubmed：24876661 ] 通過優化兒茶素立體化學途徑，實現了對映體純的(-)-表兒茶素沒食子酸酯類似物的高產合成，其中 A 和/或 B 環羥基化被降低或改變。B 環類似物是通過將親電環閉合到對映體富集的環氧化物上作為關鍵步驟來合成的。A 和 B 環羥基缺失的類似物是通過 Mitsunobu 環化合成的。對于 B 環類似物，通過已知的氧化/還原方案將反 (兒茶素) 立體化學轉化為順 (表兒茶素) 立體化學。絕對立體化學來自 Sharpless 環氧化或不對稱二羥基化。 Bioorg Med Chem Lett。 2011 年 12 月 1 日；21(23)：6996-7000。 (-)-表兒茶素沒食子酸酯結構類似物的抗葡萄球菌活性和減弱β-內酰胺耐藥性的能力。[Pubmed：22030031 ] 我們研究了逐漸去除(-)-表兒茶素沒食子酸酯 A 環和 B 環上的羥基對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌流行菌株的抗菌活性和苯唑西林耐藥性減弱的影響。去除 B 環上的兩個羥基導致苯唑西林 MIC 大幅降低（濃度為 12.5 mg/L 時從 512 降至 0.25 mg/mL）；進一步去除 A 環上的羥基會降低苯唑西林的作用，但會增加內在的抗葡萄球菌活性。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 2.2605 毫升 | 11.3025 毫升 | 22.605 毫升 | 45.21 毫升 | 56.5125 毫升 |
| 5 毫米 | 0.4521 毫升 | 2.2605 毫升 | 4.521 毫升 | 9.042 毫升 | 11.3025 毫升 |
| 10 毫米 | 0.2261 毫升 | 1.1303 毫升 | 2.2605 毫升 | 4.521 毫升 | 5.6513 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0452 毫升 | 0.2261 毫升 | 0.4521 毫升 | 0.9042 毫升 | 1.1303 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0226 毫升 | 0.113 毫升 | 0.2261 毫升 | 0.4521 毫升 | 0.5651 毫升 |
| *注：如果您在實驗過程中，需要對樣品進行稀釋，以上稀釋數據僅供參考，一般在較低的濃度下即可獲得較好的溶解性 | |||||
(-)-表兒茶素沒食子酸酯是綠茶中的主要兒茶素成分 [1]。
(-)-表兒茶素沒食子酸酯(ECG)在細胞生長抑制、細胞凋亡和膜轉運系統中起重要作用[1]。
(-)-表兒茶素沒食子酸酯是一種兒茶素。在HCT-116細胞中，ECG激活轉錄因子3（ATF3），后者在促細胞凋亡中起關鍵作用。EGR-1參與了ECG誘導的ATF3表達。在HCT-116細胞中，ECG（50µM）以時間和劑量依賴性方式增加了NAG-1和ATF3的表達[1]。在癌HSC-2細胞中，ECG（50µM）表現出細胞毒性，中點細胞毒性（NR50）值為67µM。然而，在正常的HGF-2成纖維細胞中，ECG在濃度高達25µM時表現出細胞毒性，NR50值為100µM。在癌HSC-2細胞中，ECG（250µM）誘導核小體DNA碎片化和細胞凋亡。 ECG（150 µM）顯著增加 caspase-3 活性 [2]。
在大鼠中，ECG 有 5 種代謝物：(-)-表兒茶素沒食子酸酯、3'，4''-二-O-甲基-(-)-表兒茶素沒食子酸酯、4''-O-甲基-(-)-表兒茶素沒食子酸酯、4'-O-甲基-(-)-表兒茶素沒食子酸酯和 3'-O-甲基-(-)-表兒茶素沒食子酸酯，它們均隨大鼠尿液排出[3]。
參考文獻：
[1]. Cho KN, Sukhthankar M, Lee SH, 等。綠茶兒茶素 (-)-表兒茶素沒食子酸酯通過激活EGR-1誘導腫瘤抑制蛋白ATF3。歐洲癌癥雜志，2007，43（16）：2404-2412。
[2]. Babich H, Krupka ME, Nissim HA, 等。(-)-表兒茶素沒食子酸酯（ECG）對人類口腔癌細胞和正常細胞的體外細胞毒性差異。體外毒理學，2005，19（2）：231-242。
[3]. Kohri T, Suzuki M, Nanjo F。(-)-表兒茶素沒食子酸酯代謝物的鑒定及其在大鼠體內的代謝命運。農業食品化學雜志,2003,51(18):5561-5566
(-)-表兒茶素沒食子酸酯可防止堿鹽介導的雞蛋清溶菌酶纖維形成。[Pubmed：23219698 ]
Int J Biol Macromol.2013 年 3 月；54：90-8。
綠茶多酚 (GTP) 被發現是淀粉樣纖維形成的強效抑制劑。我們報告了(-)-表兒茶素沒食子酸酯(ECG) 在 37 攝氏度下堿鹽誘導的雞蛋清溶菌酶 (HEWL) 纖維形成過程中的有效抑制特性。熒光、圓二色性和顯微圖像等光譜技術表明 (-)-表兒茶素沒食子酸酯 (EGC)、(-)-表兒茶素沒食子酸酯(ECG) 和 (-)-表兒茶素沒食子酸酯 (EGCG) 對纖維形成有中等程度的抑制作用，其中 ECG 是最有效的多酚。芳香相互作用、疏水相互作用、自由基清除活性和多酚的自氧化可能是 ECG 成為最有效抑制劑的主要原因。
改進 (-)-表兒茶素沒食子酸酯結構類似物的合成以調節葡萄球菌β-內酰胺耐藥性。[Pubmed：24876661 ]
四面體。2014 年 5 月 27 日；70(21):3485-3490。
通過優化兒茶素立體化學途徑，實現了對映體純的表兒茶素沒食子酸酯類似物（其中 A 和/或 B 環羥基化減少或改變）的高產合成。B 環類似物是通過將親電環閉合到對映體富集的環氧化物上作為關鍵步驟來合成的。A 和 B 環羥基缺失的類似物是通過 Mitsunobu 環化合成的。對于 B 環類似物，通過已知的氧化/還原方案將反（兒茶素）立體化學轉化為順（表兒茶素）立體化學。絕對立體化學來自 Sharpless 環氧化或不對稱二羥基化。
(-)-表兒茶素沒食子酸酯 (ECG) 通過 Runt 相關轉錄因子 2 (RUNX2) 和具有 PDZ 結合基序 (TAZ) 介導的轉錄激活的轉錄輔激活因子刺激成骨細胞分化。[Pubmed：24515112 ]
J Biol Chem. 2014 年 4 月 4 日；289(14):9926-35。
骨質疏松癥是一種以低骨量為特征的退行性骨病，是由成骨細胞骨形成和破骨細胞骨吸收失衡引起的。眾所周知，綠茶中的生物活性化合物可通過提高骨礦物質密度來增加成骨活性并降低骨折風險。然而，這些有益作用背后的詳細機制尚未闡明。在本研究中，我們研究了(-)-表兒茶素沒食子酸酯(ECG) 的成骨作用，ECG 是綠茶中發現的主要生物活性化合物。我們發現 ECG 可有效刺激成骨細胞分化，這表現為成骨細胞標志基因表達增加。成骨細胞標志基因的上調是由轉錄輔激活因子與 PDZ 結合基序 (TAZ) 和 Runt 相關轉錄因子 2 (RUNX2) 的表達增加和相互作用介導的。ECG 通過 PP1A 促進 TAZ 的核定位。 PP1A 對成骨細胞分化至關重要，因為抑制 PP1A 活性可抑制 ECG 介導的成骨分化。總之，結果表明 ECG 通過激活 TAZ 和 RUNX2 刺激成骨細胞分化，揭示了綠茶刺激成骨細胞分化的新機制。
(-)-表兒茶素沒食子酸酯結構類似物的抗葡萄球菌活性和減弱β-內酰胺耐藥性的能力。[Pubmed：22030031 ]
Bioorg Med Chem Lett。 2011 年 12 月 1 日；21(23)：6996-7000。
我們研究了逐漸去除(-)-表兒茶素沒食子酸酯 A 環和 B 環上的羥基對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌流行菌株的抗菌活性和苯唑西林耐藥性減弱的影響。去除 B 環上的兩個羥基導致苯唑西林 MIC 大幅降低（濃度為 12.5 mg/L 時從 512 降至 0.25 mg/mL）；進一步去除 A 環上的羥基會降低苯唑西林的作用，但會增加內在的抗葡萄球菌活性。
(-)-表兒茶素沒食子酸酯 (Epicatechin gallate) 抑制環氧合酶-1 (COX-1)，IC50 為 7.5 μM
