| 化學文摘號 | 12542-36-8 | ||
| PubChem 編號 | 227456 | 外貌 | 粉末 |
| 公式 | C32H34O10 | 體重 | 578.61 |
| 化合物類型 | 酚類 | 貯存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同義詞 | (±)-棉酚乙酸酯 | ||
| 溶解度 | DMSO : 25 mg/mL (43.21 mM; 需要超聲波) H2O : < 0.1 mg/mL (不溶) |
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| 化學名稱 | 乙酸；7-(8-甲酰基-1,6,7-三羥基-3-甲基-5-丙-2-基萘-2-基)-2,3,8-三羥基-6-甲基-4-丙-2-基萘-1-甲醛 | ||
| SMILES | CC1=C(C(=C2C(=C1)C(=C(C(=C2C=O)O)O)C(C)C)O)C3=C(C=C4C(=C3O)C(=C(C(=C4C(C)C)O)O)C=O)C.CC(=O)O | ||
| 標準InChIKey | 尼日爾 | ||
| 一般提示 | 為了獲得更高的溶解度，請將管加熱至 37 ℃ 并在超聲波槽中搖晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存數月。 我們建議您當天配制和使用該溶液。但是，如果測試計劃需要，可以提前配制原液，并且原液必須密封并保存在 -20℃ 以下。一般情況下，原液可以保存數月。 使用前，我們建議您將小瓶在室溫下放置至少一個小時后再打開。 |
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| 關于包裝 | 1. 產品包裝在運輸過程中可能會被顛倒，導致高純度化合物粘附在瓶頸或瓶蓋上。將瓶從包裝中取出，輕輕搖晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 對于液體產品，請以 500xg 的速度離心，使液體聚集到瓶底。 3. 盡量避免實驗過程中的丟失或污染。 |
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| 運輸條件 | 根據客戶要求包裝（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
草本植物Gossypium herbaceum L.的種子。
| 描述 | 醋酸棉酚具有抗生育作用。醋酸棉酚是Bcl-2和Bcl-xl的強效抑制劑，在體內和體外對多發性骨髓瘤細胞有明顯的抗增殖和抗凋亡作用，在原代培養的白血病細胞中也有誘導凋亡的活性。 |
| 目標 | Bcl-2/Bax|胱天蛋白酶|Bcl-xl |
| 體外 |
Bcl-2 和 Bcl-xl 的小分子抑制劑棉酚醋酸酯在體內和體外誘導多發性骨髓瘤細胞凋亡和發揮抗腫瘤作用。[Pubmed：23708869 ] Oncol Rep. 2013 年 8 月；30（2）：731-8。 本研究旨在探討醋酸棉酚對多發性骨髓瘤細胞的凋亡誘導和抗腫瘤作用及其可能的作用機制。 棉酚醋酸鹽對Raji淋巴母細胞系增殖和凋亡的影響[Pubmed: 19968063 ] 中國醫學科學院學報。 2009 年 10 月；31(5):527-32。 探討棉酚醋酸酯對Raji淋巴母細胞增殖和凋亡的影響并探討其可能的作用機制。 |
| 體內 |
棉酚乙酸酯對雄性白化大鼠垂體-性腺軸的組織病理學和生化影響。[Pubmed：1623720 ] 避孕。1992 年 5 月；45(5):493-509。 研究了 棉酚醋酸鹽 (醋酸棉酚,GA) 對垂體-性腺軸的組織病理學和生化影響。 |
| 細胞研究 |
棉酚乙酸酯對淋巴細胞白血病患者原代培養細胞凋亡的影響及其與地塞米松的協同作用。[Pubmed: 22541072 ] 中國實驗學業學雜志。 2012 年 4 月；20(2):229-34。 探討醋酸棉酚對急性淋巴細胞白血病(ALL)和慢性淋巴細胞白血病(CLL)原代培養細胞凋亡的影響及其與地塞米松的協同作用。方法與結果：采用流式細胞術(FCM)分析醋酸棉酚對原 |
| 動物研究 |
棉酚乙酸酯對豚鼠附睪精子在體及體外獲能敏感性的影響。[Pubmed: 3972719 ] J安德羅爾。 1985 年 1 月至 2 月；6(1):45-52。
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| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 1.7283 毫升 | 8.6414 毫升 | 17.2828 毫升 | 34.5656 毫升 | 43.207 毫升 |
| 5 毫米 | 0.3457 毫升 | 1.7283 毫升 | 3.4566 毫升 | 6.9131 毫升 | 8.6414 毫升 |
| 10 毫米 | 0.1728 毫升 | 0.8641 毫升 | 1.7283 毫升 | 3.4566 毫升 | 4.3207 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0346 毫升 | 0.1728 毫升 | 0.3457 毫升 | 0.6913 毫升 | 0.8641 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0173 毫升 | 0.0864 毫升 | 0.1728 毫升 | 0.3457 毫升 | 0.4321 毫升 |
| *注：如果您在實驗過程中，需要對樣品進行稀釋，以上稀釋數據僅供參考，一般在較低的濃度下即可獲得較好的溶解性 | |||||
棉酚是一種從棉籽和根中分離出來的天然產物，它與 Bcl-xL 蛋白和 Bcl-2 蛋白結合，Kis 分別為 0.5-0.6 μM 和 0.2-0.3 mM。
體外實驗：棉酚是一種從棉籽和棉根中分離出來的天然產物，已被研究作為一種抗癌劑。棉酚的消旋形式 [(±)-棉酚] 已在多項臨床試驗中進行了測試，耐受性良好。消旋形式棉酚 ((±)-棉酚) 與 Bcl-xL 蛋白結合，Ki 值為 0.5 至 0.6 μM。(±)-棉酚還與 Bcl-2 蛋白有效結合，Ki 值為 0.2-0.3 mM。天然消旋棉酚有兩種對映體，即 (-)-棉酚和 (+)-棉酚對映體。在 6 天 MTT 試驗中，棉酚的消旋形式和每種對映體均針對 UM-SCC-6 和 UM-SCC-14A 進行了測試。在兩種測試的細胞系中，(-)-棉酚相對于(±)-棉酚表現出比(+)-棉酚更強的生長抑制作用（P<0.001）。(±)-棉酚具有中等生長抑制作用，但這種作用僅在較高劑量的棉酚（10 μM，P<0.0001）下才觀察到[1]。
參考文獻：
[1].Oliver CL等。BH3類似物(-)-棉酚對頭頸部鱗狀細胞癌細胞的體外作用。臨床癌癥研究。2004年11月15日;10(22):7757-63
棉酚醋酸鹽對Raji淋巴母細胞系增殖和凋亡的影響。[Pubmed: 19968063 ]
中國醫學科學院學報。 2009 年 10 月；31(5):527-32。
目的：研究棉酚醋酸酯對Raji淋巴母細胞增殖與凋亡的影響并探討其可能的作用機制。方法：采用臺盼藍染色和四甲基偶氮唑藍（MTT）比色法檢測棉酚醋酸酯對Raji細胞生長的影響；瑞氏染色觀察細胞形態學變化；瓊脂糖凝膠電泳和膜聯蛋白V-FITC標記流式細胞術（FCM）分析細胞凋亡情況；流式細胞術分析細胞周期分布、凋亡率及Bcl-2蛋白表達情況；比色法檢測Caspase-3活性。結果：棉酚醋酸酯在5μmol/L以上濃度下可抑制Raji細胞增殖并誘導其凋亡，且呈劑量和時間依賴性；周期分析顯示細胞周期發生改變及G0/G1期阻滯。比色法觀察Caspase-3的活化情況，流式細胞術檢測結果顯示Bcl-2蛋白表達下調與Caspase-3的活化似乎同時發生。結論：棉酚醋酸酯能抑制Raji細胞的生長，誘導其凋亡，其作用機制可能與改變細胞周期、下調Bcl-2蛋白表達有關。
棉酚醋酸鹽對淋巴細胞白血病原代培養細胞凋亡的影響及其與地塞米松的協同作用。[Pubmed: 22541072 ]
中國實驗學業學雜志。 2012 年 4 月；20(2):229-34。
探討棉酚醋酸酯對急性淋巴細胞白血病(ALL)和慢性淋巴細胞白血病(CLL)原代培養細胞凋亡的影響及其與地塞米松的協同作用。用流式細胞術(FCM)分析棉酚醋酸酯對原代培養白血病細胞的凋亡誘導作用。用MTT法檢測棉酚醋酸酯對Raji細胞和正常骨髓單個核細胞(MNC)存活率的影響。用流式細胞術檢測棉酚醋酸酯和地塞米松聯合處理后Raji細胞的凋亡率。結果表明，棉酚醋酸酯在濃度≥5μmol/L時即可誘導原代培養ALL細胞凋亡，且該作用具有濃度和時間依賴性，在CLL細胞中的凋亡誘導濃度高于在ALL細胞中的凋亡誘導濃度。 50μmol/L棉酚醋酸鹽作用48h后，ALL和CLL細胞凋亡率分別為（90.4±6.2）％和（51.7±10.3）％；低于10μmol/L棉酚醋酸鹽對正常骨髓MNC的生長無明顯抑制作用。作用48和72h后，棉酚醋酸鹽對正常骨髓MNC的IC50分別是Raji細胞IC50的7.1倍和9.1倍；10μmol/L棉酚醋酸鹽和地塞米松聯合作用可顯著增加Raji細胞的凋亡率。結論：棉酚醋酸鹽對ALL和CLL患者原代培養白血病細胞有誘導凋亡的作用。棉酚醋酸鹽對正常骨髓MNC的抑制作用不如對Raji細胞的抑制作用明顯，而棉酚醋酸鹽與地塞米松聯合作用可明顯增強地塞米松在Raji細胞中的促凋亡作用。
棉酚乙酸酯對雄性白化大鼠垂體-性腺軸的組織病理學和生化影響。[Pubmed：1623720 ]
避孕。1992 年 5 月；45(5):493-509。
研究了棉酚醋酸鹽 (GA) 對垂體-性腺軸的組織病理學和生化影響。分別給性成熟的成年雄性 Wistar 大鼠口服 10 和 25 mg GA/kg，持續 4 周和 5 周。與對照組相比，STH 和 LTH/PRL 細胞沒有顯著變化，而兩個實驗組的 TSH 細胞均出現肥大、增生和脫顆粒。垂體 FSH、LH/ICSH 細胞呈現進行性退化。與對照組相比，實驗動物在 25 mg 劑量下性腺的性腺指數顯著降低。曲細精管直徑減小，并出現無精子癥。塞托利細胞和間質細胞也退化。在 10 和 25 mg GA 治療下，精子發生分別在次級精母細胞和精原細胞階段停止。附睪和前列腺退化。與對照組相比，精囊除分泌量減少外，組織學上無明顯變化。生化觀察表明，與對照組相比，兩個實驗組的生殖腺中酸性磷酸酶、果糖和檸檬酸的含量增加，甘油磷酰膽堿的含量顯著減少。本文討論了 GA 抗生育作用的可能機制。
Bcl-2 和 Bcl-xl 的小分子抑制劑棉酚醋酸酯在體內和體外誘導多發性骨髓瘤細胞凋亡和發揮抗腫瘤作用。[Pubmed：23708869 ]
Oncol Rep. 2013 年 8 月；30（2）：731-8。
棉酚是一種從棉花植物中提取的天然多酚化合物。最近的研究表明，棉酚是一種非肽類小分子 Bcl-2/Bcl-xl 抑制劑。本研究旨在研究棉酚醋酸鹽對多發性骨髓瘤的誘導凋亡和抗腫瘤作用以及可能的作用機制。我們的研究結果表明，棉酚醋酸鹽對多發性骨髓瘤細胞增殖具有劑量和時間依賴性的抑制作用，在處理后 48 小時，對 U266 和 Wus1 細胞的 IC50 值為 2.4、2.2 微摩爾。棉酚醋酸鹽有效誘導多發性骨髓瘤細胞凋亡，表現為典型的形態變化、DNA 梯狀形成和亞二倍體峰細胞百分比增加。此外，比色分析顯示 caspase-3 和 caspase-9 均被激活。用 25 微摩爾/升醋酸棉酚處理 24 小時后，Bcl-2 和 Bcl-xl 表達分別降低了 86.5+/-1.2% 和 35.9+/-3.6%。初步體內研究表明，在攜帶 Wus1 細胞的 Balb/C 小鼠中，生長抑制率 (T/C) 為 30.9%（醋酸棉酚 40 毫克/千克）。此外，與載體小鼠相比，治療組沒有體重減輕。我們的結果表明，Bcl-2 和 Bcl-xl 的強效抑制劑醋酸棉酚在體外和體內對多發性骨髓瘤細胞具有顯著的抗增殖和抗凋亡作用。醋酸棉酚可能是一種有前途的新型抗癌劑，具有新穎的分子機制，值得進一步研究作為單一藥物或與其他化療藥物聯合用于治療 Bcl-2 過度表達的人類多發性骨髓瘤。
棉酚乙酸酯對豚鼠附睪精子在體及體外獲能敏感性的影響。[Pubmed: 3972719 ]
J安德羅爾。 1985 年 1 月至 2 月；6(1):45-52。
為了確定棉酚醋酸鹽對豚鼠附睪和輸精管精子成熟度以及體內體外獲能和頂體反應敏感性的影響，我們檢查了從 37 只喂食棉酚醋酸鹽（10-15 毫克/千克/天）5 至 9 周的動物和 15 只喂食植物油、年齡匹配的對照動物身上取出的精子。在接受棉酚治療的生殖未成熟的豚鼠中，與對照組相比，附睪中的精子數量明顯減少（P 小于 0.01），而隨著棉酚給藥時間的延長，附睪中的精子細胞和精母細胞數量增加。在性成熟的豚鼠中（每天給予 15 mg/kg，持續 5 周），附睪精子的存活率和前向運動能力顯著下降（分別為 P 小于 0.025 和 P 小于 0.01），盡管成熟精子的密度與對照組相同。誘發頂體反應的百分比（26.4 +/- 12%）幾乎比對照組（72.8 +/- 4.6%）低三倍。此外，在棉酚治療的動物中，31.5 +/- 3.8% 的精子細胞質液滴未能遷移到中段的正確位置，而是滯留在頸部，而對照組只有 2.4 +/- 0.7%。除了少數例外，實驗組和對照組的精子都有類似的冷凍破碎膜分化模式。對誘發的頂體反應的敏感性和滯留的細胞質液滴的位置在停止喂食棉酚后 3 周內發生逆轉。這項研究有助于確定豚鼠是否適合用于棉酚誘發的不育癥研究。
棉酚乙酸酯 ((±)-棉酚-乙酸) 是一種從棉籽和根中分離的天然產物，與 Bcl-xL 蛋白和 Bcl-2 蛋白結合，Kis 分別為 0.5-0.6 μM 和 0.2-0.3 mM