原兒茶醛;,≥98%_湖北萃園生物科技有限公司

原兒茶醛;(139-85-5)

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CAS NO：: 139-85-5

純度：: ≥98%

規格：: 5mg,10mg,20mg

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基本信息

產品名稱：3,4-二羥基苯甲醛
CAS NO：139-85-5
中文別名：原兒茶醛;原二茶醛;兒茶酚甲醛;兒茶醛;3, 4-二羥基苯甲醛
分子式：
C₇H₆O₃
分子量：138.12
英文名稱：3,4-Dihydroxybenzaldehyde
EINECS：205-377-7
密度：1.409g/cm3
英文別名：protocatechualdehyde
閃點：146.7oC
熔點：150-157°C(lit.)
沸點：295.4oC at 760mmHg
毒性：

詳細信息

3,4-二羥基苯甲醛的化學性質

化學文摘號	139-85-5
PubChem 編號	8768	外貌	粉末
公式	C₇H₆O₃	體重	138.1
化合物類型	酚類	貯存	在 -20°C 下干燥
溶解度	DMSO : ≥ 50 mg/mL (362.00 mM) *“≥”表示可溶解，但飽和度未知。
化學名稱	3,4-二羥基苯甲醛
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C=O)O)O
標準InChIKey	IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N
一般提示	為了獲得更高的溶解度，請將管加熱至 37 ℃ 并在超聲波槽中搖晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存數月。我們建議您當天配制和使用該溶液。但是，如果測試計劃需要，可以提前配制原液，并且原液必須密封并保存在 -20℃ 以下。一般情況下，原液可以保存數月。使用前，我們建議您將小瓶在室溫下放置至少一個小時后再打開。
關于包裝	1. 產品包裝在運輸過程中可能會被顛倒，導致高純度化合物粘附在瓶頸或瓶蓋上。將瓶從包裝中取出，輕輕搖晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 對于液體產品，請以 500xg 的速度離心，使液體聚集到瓶底。 3. 盡量避免實驗過程中的丟失或污染。
運輸條件	根據客戶要求包裝（5mg、10mg、20mg 及以上）。

3,4-二羥基苯甲醛的來源

決明屬植物的心材

3,4-二羥基苯甲醛的生物活性

描述

3,4-二羥基苯甲醛是一種強效酪氨酸酶抑制劑，具有抗真菌活性，可通過其抗氧化活性抑制氧化性 DNA 損傷和細胞凋亡。它抑制 CKII 的磷酸轉移酶活性，IC(50) 約為 783 微摩爾，它可能通過抑制 CKII 活性來抑制致癌疾病，至少部分如此。它抑制 H2O2 誘導的顆粒細胞凋亡，促進顆粒細胞雌二醇分泌，并增強類固醇生成因子 1（關鍵類固醇生成酶的啟動子）的 mRNA 表達水平。

目標

ROS | PARP | 抗感染 | 酪氨酸酶 | CKII

體外

梅花籽中的 3,4-二羥基苯甲醛可抑制氧化應激并增強人卵巢顆粒瘤細胞中的雌二醇分泌。[Pubmed：25320407 ]

Acta Histochem Cytochem.2014年6月28日;47(3):103-12。

顆粒細胞形成卵泡，在卵母細胞的生長和成熟中起重要作用。保護顆粒細胞免受氧化應激引起的細胞損傷是治療女性不孕癥的有效方法。
方法和結果：
我們在此研究了一種來自梅子提取物的有效生物活性化合物，它可以保護顆粒細胞免受過氧化氫 (H2O2) 誘導的細胞凋亡。我們通過生物活性引導分離檢測了生物活性化合物3,4-二羥基苯甲醛(3,4-DHBA)，發現它抑制了 H2O2 誘導的顆粒細胞凋亡。我們還表明 3,4-DHBA 促進了顆粒細胞中雌二醇的分泌，并提高了類固醇生成因子 1（關鍵類固醇生成酶的啟動子）的 mRNA 表達水平。
結論：
這些結果表明梅子提取物可能具有預防和治療女性不孕癥的臨床潛力。

3,4-二羥基苯甲醛，一種來自綠色卡文迪什香蕉的抑菌物質。[參考：WebLink ]

植物化學，1969，8（2）：393-5。

從綠色卡文迪什香蕉的外皮中分離出一種抑菌物質，并確認為3,4-二羥基苯甲醛。這種化合物已被證明可以抑制香蕉炭疽菌（一種導致香蕉成熟果實腐爛的真菌）的生長。

3,4-二羥基苯甲醛的制備方法

激酶測定

從蒼耳中純化的 3,4-二羥基苯甲醛抑制蛋白激酶 CKII 活性，導致細胞凋亡。[Pubmed：19023807 ]

天然產物研究.2008;22(16):1441-50。

方法與結果：
用有機溶劑萃取和硅膠色譜法從蒼耳果實中純化 CKII 抑制化合物。通過 FT-IR、FAB-Mass、EI-Mass、(1)H-NMR 和 (13)C-NMR 分析，該抑制化合物被鑒定為3,4-二羥基苯甲醛。3,4-二羥基苯甲醛抑制 CKII 的磷酸轉移酶活性，IC(50) 約為 783 微摩爾。穩態研究表明，該抑制劑作為底物 ATP 的競爭性抑制劑。表觀 K(i) 值為 138.6 微摩爾。300 微摩爾濃度的 3,4-二羥基苯甲醛對人癌細胞 U937 的生長抑制率為 50%。3,4-二羥基苯甲醛誘導的細胞死亡的特征是聚（ADP-核糖）聚合酶和蛋白酶原-3的裂解。此外，該抑制劑誘導 DNA 碎裂成 180 bp 的倍數，表明它引發了細胞凋亡。流式細胞術分析也證實了 3,4-二羥基苯甲醛誘導細胞凋亡。
結論：
由于 CKII 參與細胞增殖和癌變，這些結果表明3,4-二羥基苯甲醛可能通過抑制致癌疾病發揮作用，至少部分是通過抑制 CKII 活性。

細胞研究

從大麥種子 (Hordeum vulgare) 中純化的 3,4-二羥基苯甲醛通過其抗氧化活性抑制氧化性 DNA 損傷和細胞凋亡。[Pubmed：19022639 ]

植物醫學。2009 年 1 月；16(1):85-94。

大麥是世界主要農作物，有報道指出大麥種子具有清除ROS的作用，但大麥在抑制ROS引起的DNA損傷和細胞凋亡方面的作用機制尚不明確。
方法與結果：
本研究采用硅膠柱層析和HPLC法從大麥中純化3，4-二羥基苯甲醛，并用GC/MS法對其進行鑒定，并首次研究了從大麥中純化的3，4-二羥基苯甲醛對氧化應激的主要介質和強致突變劑H2O2引起的DNA氧化損傷和細胞凋亡的抑制作用。抗氧化活性測定，如DPPH自由基和羥基自由基清除試驗、Fe(2+)螯合試驗和DCF-DA細胞內ROS清除試驗，發現3,4-二羥基苯甲醛能清除DPPH自由基、羥基自由基和細胞內ROS，也能螯合Fe(2+)。在體外氧化性DNA損傷試驗和磷酸化H2A.X表達水平試驗中，3,4-二羥基苯甲醛可抑制氧化性DNA損傷，其處理可降低磷酸化H2A.X的表達水平。在氧化性細胞死亡和凋亡試驗中，分別通過MTT分析和Hoechst 33342染色發現，3,4-二羥基苯甲醛處理可減弱H(2)O(2)誘導的細胞死亡和凋亡。
結論：
這些結果表明大麥可能通過阻斷H(2)O(2)誘導的氧化性DNA損傷、細胞死亡和凋亡發揮對H(2)O(2)誘導的腫瘤發展的抑制作用。

結構鑒定

韓國草藥雜志，2006，21（2）：1-7。

半夏中分離的3,4-二羥基苯甲醛對酪氨酸酶的抑制作用。[參考文獻：WebLink ]

本研究旨在從半夏中分離酪氨酸酶抑制物質并表征其自身的結構和活性。
方法與結果：
半夏（600g）用95％甲醇（1L）在250rpm下振蕩提取4天。提取物進一步用正己烷、氯仿、乙酸乙酯和水進行溶劑分餾。活性部分經過JAI循環制備HPLC JAIGEL GS-320柱處理。用NMR和GC對活性峰進行結構鑒定。結果：半夏95％甲醇提取物對酪氨酸酶有很強的抑制作用。提取物的IC（50）值估計為0.05mg / ml。將提取物分為四個溶劑級分，在乙酸乙酯層中發現酪氨酸酶抑制作用最強。乙酸乙酯餾分的 IC(50) 值為 0.001mg/ml。該餾分用 JAI 回收制備型 HPLC（型號：LC 9104）進一步純化。分離的具有抑制活性的化合物通過 NMR 對其化學結構進行了表征，該化合物被鑒定為3,4-二羥基苯甲醛。發現 IC(50) 為 7.74，遠低于曲酸。
結論：
數據表明，從半夏中分離和鑒定的3,4-二羥基苯甲醛是黑色素生物合成的強效抑制劑。

制備 3,4-二羥基苯甲醛儲備液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	7.2411 毫升	36.2056 毫升	72.4113 毫升	144.8226 毫升	181.0282 毫升
5 毫米	1.4482 毫升	7.2411 毫升	14.4823 毫升	28.9645 毫升	36.2056 毫升
10 毫米	0.7241 毫升	3.6206 毫升	7.2411 毫升	14.4823 毫升	18.1028 毫升
50 毫米	0.1448 毫升	0.7241 毫升	1.4482 毫升	2.8965 毫升	3.6206 毫升
100 毫米	0.0724 毫升	0.3621 毫升	0.7241 毫升	1.4482 毫升	1.8103 毫升
*注：如果您在實驗過程中，需要對樣品進行稀釋，以上稀釋數據僅供參考，一般情況下，在較低的濃度下可以獲得更好的溶解度

3,4-二羥基苯甲醛參考文獻

從大麥種子 (Hordeum vulgare) 中純化的 3,4-二羥基苯甲醛通過其抗氧化活性抑制氧化性 DNA 損傷和細胞凋亡。[Pubmed：19022639 ]

植物醫學。2009 年 1 月；16(1):85-94。

大麥是世界主要作物，報道顯示大麥種子具有清除ROS的作用，但大麥在抑制ROS引起的DNA損傷和細胞凋亡方面的作用機制尚不清楚。本研究采用硅膠柱層析和HPLC法從大麥中純化3,4-二羥基苯甲醛，并用GC/MS法對其進行鑒定，并首次研究了從大麥中純化的3,4-二羥基苯甲醛對氧化性DNA損傷和H2O2誘導的細胞凋亡的抑制作用，H2O2是氧化應激的主要介質和強效誘變劑。在抗氧化活性測定中，例如DPPH自由基和羥基自由基清除測定、Fe2+螯合測定以及DCF-DA細胞內ROS清除測定，發現3,4-二羥基苯甲醛可以清除DPPH自由基、羥基自由基和細胞內ROS。它還能螯合 Fe(2+)。在體外氧化性 DNA 損傷試驗和磷酸化 H2A.X 的表達水平中，它抑制了氧化性 DNA 損傷，而其處理降低了磷酸化 H2A.X 的表達水平。在氧化性細胞死亡和凋亡試驗中，分別通過 MTT 試驗和 Hoechst 33342 染色發現，3,4-二羥基苯甲醛處理減弱了 H(2)O(2) 誘導的細胞死亡和凋亡。這些結果表明，大麥可能通過阻斷 H(2)O(2) 誘導的氧化性 DNA 損傷、細胞死亡和凋亡來發揮對 H(2)O(2) 誘導的腫瘤發展的抑制作用。

梅花籽中的 3,4-二羥基苯甲醛可抑制氧化應激并增強人卵巢顆粒瘤細胞中的雌二醇分泌。[Pubmed：25320407 ]

Acta Histochem Cytochem.2014年6月28日;47(3):103-12。

顆粒細胞形成卵泡，在卵母細胞的生長和成熟中起重要作用。保護顆粒細胞免受氧化應激引起的細胞損傷是治療女性不孕癥的有效方法。我們在此研究了一種有效的生物活性化合物，該化合物來自梅子提取物，可保護顆粒細胞免受過氧化氫 (H2O2) 誘導的細胞凋亡。我們通過生物活性引導分離檢測了生物活性化合物3,4-二羥基苯甲醛(3,4-DHBA)，發現它抑制了 H2O2 誘導的顆粒細胞凋亡。我們還發現 3,4-DHBA 促進了顆粒細胞中雌二醇的分泌，并提高了類固醇生成因子 1（關鍵類固醇生成酶的啟動子）的 mRNA 表達水平。這些結果表明，梅子提取物可能具有預防和治療女性不孕癥的臨床潛力。

由二胺和 3,4-二羥基苯甲醛衍生的二、三和四核席夫堿配合物的制備和表征。[Pubmed：24453995 ]

Bioinorg Chem Appl.2013；2013：219356。

采用兩種不同的方法合成了三種新型雙席夫堿配體的一系列新型二核、三核和四核 Co(II) 和 Cu(II) 配合物。第一種方法是，通過3,4-二羥基苯甲醛(L'H2) 與乙二胺 (en)、鄰苯二胺 (o-PD) 或 4,5-二甲基-1,2-苯二胺 (DMPD) 以 2:1 的摩爾比進行縮合反應來合成這三種配體，然后在 2,2'-聯吡啶 (L) 存在下，將所得席夫堿配體與 Cu(II) 或 Co(II) 離子反應，形成雙核和三核金屬配合物。第二種方法是將銅配合物 LCu(II)L'（L = 2,2'-聯吡啶，L' = 4-甲酰基苯-1,2-雙（醇））與烯基、鄰-PD 或 DMPD 以 2:1 的摩爾比縮合，然后與 CuCl2 或 Cu(ClO4)2 反應，分別形成二核、三核和四核銅（II）配合物。配體和金屬配合物的結構通過元素分析、核磁共振和 FTIR 光譜進行表征。根據元素分析、電子光譜、熱分析、原子吸收、磁矩和電導率測量，推測了金屬配合物的幾何形狀。

從蒼耳中純化的 3,4-二羥基苯甲醛抑制蛋白激酶 CKII 活性，導致細胞凋亡。[Pubmed：19023807 ]

天然產物研究.2008;22(16):1441-50。

通過有機溶劑萃取和硅膠色譜法從蒼耳果實中純化出 CKII 抑制化合物。通過 FT-IR、FAB-Mass、EI-Mass、(1)H-NMR 和 (13)C-NMR 分析，該抑制化合物被鑒定為3,4-二羥基苯甲醛。3,4-二羥基苯甲醛抑制 CKII 的磷酸轉移酶活性，IC(50) 約為 783 微摩爾。穩態研究表明，該抑制劑作為底物 ATP 的競爭性抑制劑。表觀 K(i) 值為 138.6 微摩爾。濃度為 300 微摩爾的3,4-二羥基苯甲醛對人類癌細胞 U937 的生長有 50% 的抑制作用。3,4-二羥基苯甲醛誘導的細胞死亡的特征是聚（ADP-核糖）聚合酶和 procaspase-3 的裂解。此外，該抑制劑誘導 DNA 碎裂成 180 bp 的倍數，表明它引發了細胞凋亡。流式細胞術分析也證實了3,4-二羥基苯甲醛誘導細胞凋亡。由于 CKII 參與細胞增殖和癌變，這些結果表明3,4-二羥基苯甲醛可能通過抑制 CKII 活性來抑制致癌疾病，至少部分如此。

描述

原兒茶醛 (兒茶醛) 是從丹參根中分離出來的一種天然多酚化合物，具有多種生物活性，在醫藥中廣泛用作抗氧化劑、抗衰老劑、抗菌劑和抗炎劑

公司信息

湖北萃園生物科技有限公司

公司規模：51-100人
公司類型：工廠
認證信息：
所在地區：湖北省武漢

聯系人：梁小娜
電話：18162789756
手機：18162789756
QQ：
網站：www.biocuiyuan.com
地址：湖北省武漢市武漢經濟技術開發區車域南路民營科技園研發樓301

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