芳樟醇(78-70-6)

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        CAS NO:
        78-70-6
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        基本信息

        • 芳樟醇
        • 78-70-6
        • 3,7-二甲基辛二烯-[1,6]-醇-[3];沉香油醇;芳樟醇(合成);伽羅木醇;胡荽醇;芫荽醇;芳樟醇;(+/-)-甲哪醇(芳樟醇)
        • C10H18O
        • 154.25
        • Linalool
        • 201-134-4
        • 0.87g/mLat 25°C(lit.)
        • 2,6-Dimethyl-2,7-octadien-6-ol;2-Methyl-1-prenyl-3-buten-2-ol;3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol;3,7-Dimethyl-1,6-octadiene-3-ol;3,7-Dimethyl-3-hydroxy-1,6-octadiene;L 260-2;Linalol;
        • 174°F
        • 25°C
        • 199 °C

        詳細信息

        芳樟醇的化學性質

        化學文摘號 78-70-6    
        PubChem 編號 6549 外貌 無色液體
        公式 C10H18O 體重 154.25
        化合物類型 單萜類化合物 貯存 在 -20°C 下干燥
        同義詞 芳樟醇;芳樟醇;亞麻醇
        溶解度 溶于乙醇,不溶于水
        化學名稱 3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-醇
        SMILES CC(=CCCC(C)(C=C)O)C
        標準InChIKey 離開的CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N
        標準InChI InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3
        一般提示 為了獲得更高的溶解度,請將管加熱至 37 ℃ 并在超聲波槽中搖晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存數月。
        我們建議您當天配制和使用該溶液。但是,如果測試計劃需要,可以提前配制原液,并且原液必須密封并保存在 -20℃ 以下。一般情況下,原液可以保存數月。
        使用前,我們建議您將小瓶在室溫下放置至少一個小時后再打開。
        關于包裝 1. 產品包裝在運輸過程中可能會被顛倒,導致高純度化合物粘附在瓶頸或瓶蓋上。將瓶從包裝中取出,輕輕搖晃,直到化合物沉到瓶底。
        2. 對于液體產品,請以 500xg 的速度離心,使液體聚集到瓶底。
        3. 盡量避免實驗過程中的丟失或污染。
        運輸條件 根據客戶要求包裝(5mg、10mg、20mg 及以上)。

        芳樟醇的來源

        樟樹的葉子

        芳樟醇的生物活性

        描述 芳樟醇是 NMDA 受體的競爭性拮抗劑,具有抗炎、鎮痛、抗焦慮、局部麻醉、抗利什曼病和殺蟲作用。芳樟醇對中樞神經系統 (CNS) 具有劑量依賴性的顯著鎮靜作用,包括催眠、抗驚厥和降溫作用,它還對小鼠神經肌肉接頭中乙酰膽堿 (ACh) 釋放和通道開放時間有抑制作用。純化的芳樟醇餾分僅對白色念珠菌有抑制作用。
        目標 IL 受體 |腫瘤壞死因子-α | IkB | p38MAPK | JNK |伊克公司
        體外

        富含芳樟醇的巴豆精油具有抗利什曼原蟲活性。[Pubmed:12760864 ]

        Antimicrob. Agents Ch., 2003, 47(6):1895-901。

        研究了巴豆葉中富含芳樟醇的精油對亞馬遜利什曼原蟲的 體外殺利什曼效果。
        方法和結果:
        用透射電子顯微鏡觀察了用 15 ng/ml 精油處理的亞馬遜利什曼原蟲前鞭毛體的形態變化;在 1 小時內觀察到利什曼原蟲核和動基體染色質破壞,隨后細胞裂解。用 15 ng/ml 精油預處理小鼠腹膜巨噬細胞可將這些巨噬細胞與亞馬遜利什曼原蟲之間的相互作用減少 50%,同時感染巨噬細胞的一氧化氮生成水平增加 220%。用每毫升 15 納克精油處理已感染的巨噬細胞,可使這些細胞與寄生蟲之間的相互作用減少 50%,從而使已感染的巨噬細胞產生的一氧化氮量增加 60%。
        結論:
        這些結果為開發具有抗利什曼原蟲活性的藥物提供了新的視角,因為富含芳樟醇的精油是一種非常有效的利什曼原蟲殺滅植物提取物(50% 致死劑量,前鞭毛體為 8.3 納克/毫升,無鞭毛體為 8.7 納克/毫升),可在極低濃度(MIC,85.0 pg/ml)下抑制 L. amazonensis 前鞭毛體的生長,并且對哺乳動物細胞沒有細胞毒性作用。

        富含芳樟醇的巴豆精油對人工生物膜和浮游微生物的抗菌活性。[Pubmed:15720570 ]

        口腔微生物免疫學。2005 年 4 月;20(2):101-5。

        我們之前已經證明,來自巴豆 cajucara Benth 的富含 芳樟醇的精油具有殺利什曼病活性。
        方法與結果:
        在本研究中,我們證明這種精油可抑制白色念珠菌、干酪乳桿菌、金黃色葡萄球菌、遠緣鏈球菌、牙齦卟啉單胞菌和變形鏈球菌細胞懸浮液參考樣品的生長,這些細菌均與口腔疾病有關。純化的芳樟醇級分僅對白色念珠菌有抑制作用。使用固定牙齒矯正器具的人類個體唾液樣本中的微生物以及參考菌株構建人工生物膜,將其暴露于芳樟醇或精油中。與微生物懸浮液一樣,精油對所有微生物都有毒性,而純化的芳樟醇級分主要抑制白色念珠菌的生長。用薄層色譜法分離精油中的化合物,并將其暴露于上述微生物中。在這項分析中,細菌細胞的增殖受到尚未鑒定的分子的抑制,并確認芳樟醇是精油中的抗真菌成分。
        結論:通過電子顯微鏡評估了芳樟醇對白色念珠菌細胞生物學
        的影響,結果表明芳樟醇誘導細胞尺寸減小和異常發芽。粗精油和純化的芳樟醇餾分對哺乳動物細胞均無毒,這表明精油或其純化成分可能有助于控制固定正畸器具患者的微生物種群。

        芳樟醇改變小鼠神經肌肉接頭處的煙堿受體離子通道動力學。[Pubmed:10887049 ]

        Pharmacol Res.2000 年 8 月;42(2):177-82。

        芳樟醇是一種單萜化合物,據報道是各種芳香植物精油的主要成分。傳統醫學系統中使用幾種產芳樟醇的植物。其中包括風鈴草(唇形科),它在巴西亞馬遜地區用作抗驚厥藥。芳樟醇的體內精神藥理學評估表明,這種化合物對中樞神經系統 (CNS) 具有劑量依賴性的顯著鎮靜作用,包括催眠、抗驚厥和降溫作用。有人提出,這些神經化學作用可能歸因于芳樟醇的局部麻醉活性。
        方法和結果:本研究報告了芳樟醇對小鼠神經肌肉接頭中乙酰膽堿 (ACh) 釋放和通道開放時間
        的抑制作用。這些發現可以為證實產芳樟醇植物物種的傳統醫學用途提供合理依據。 結論: 事實上,我們的數據表明,在小鼠神經肌肉接頭處乙酰膽堿釋放的調節中存在一些相互作用,這與所提出的分子機制有很好的相關性。芳樟醇可減少乙酰膽堿引起的釋放。這種影響可能歸因于與突觸前功能的某種相互作用,這一點值得注意。此外,對微型終板電流衰減動力學的抑制作用表明,無論是對電壓還是對受體激活通道,都具有局部麻醉作用。
         

        芳樟醇、月桂烯和桉葉油素對叔丁基過氧化氫引起的細菌和培養人體細胞遺傳毒性的保護作用。[Pubmed:19049815 ]

        食品化學毒理學。2009 年 1 月;47(1):260-6。

        我們研究了單萜月桂烯、桉樹腦和芳樟醇對叔丁基過氧化氫 (t-BOOH) 誘導的遺傳毒性的保護作用,在大腸桿菌 WP2 IC185 菌株及其 oxyR 突變體 IC202 的回復突變試驗中,以及在人肝癌 HepG2 和人 B 淋巴細胞 NC-NC 中的彗星試驗中。
        方法和結果:
        在細菌和哺乳動物細胞中分別以 0.05-1.5 mg/板和 0.01-1.0 microg/ml 的濃度范圍測試單萜。僅在 IC202 菌株中檢測到對 t-BOOH 誘導的誘變的抑制,并且與三種單萜對脂質過氧化的抑制相關。芳樟醇和月桂烯強烈抑制 t-BOOH 誘導的誘變。桉葉油精除了能適度抑制 t-BOOH 引起的誘變外,還能抑制自發誘變。在 NC-NC 細胞中,0.01 μg/ml 濃度下,芳樟醇和月桂烯可使 t-BOOH 引起的 DNA 損傷減少約 50%,而桉葉油精的效果較差(1.0 μg/ml 濃度下減少約 50%)。在 HepG2 細胞中,芳樟醇和桉葉油精分別可使 DNA 損傷減少 30% 和 40%,而月桂烯則無效。在 HepG2 細胞中研究的 t-BOOH 引起的 DNA 損傷修復不受單萜的影響。
        結論:
        結果表明,芳樟醇、桉葉油精和月桂烯對氧化物引起的遺傳毒性有明顯的保護作用,這種保護作用主要由它們的自由基清除活性介導。

        體內

        芳樟醇在RAW 264.7巨噬細胞和脂多糖誘導的肺損傷模型中的抗炎作用。[Pubmed:23228323 ]

        J Surg Res.2013 年 3 月;180(1):e47-54。

        炎癥是人體的自我防御系統之一,其特征是發紅、腫脹、疼痛和發熱。盡管炎癥反應在宿主生存中起著重要作用,但它也會導致慢性炎癥疾病。芳樟醇是幾種芳香植物精油的天然化合物。它具有抗炎、鎮痛和其他生物活性特性。在本研究中,我們研究了芳樟醇對脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 細胞和 LPS 誘導的體內肺損傷模型中炎癥的保護作用。 芳樟醇在體外和體內均減弱了 LPS 誘導的腫瘤壞死-α 和白細胞介素-6 的產生。此外,芳樟醇阻斷了 LPS 刺激的 RAW 264.7 細胞中 IκBα 蛋白、p38、c-Jun 末端激酶和細胞外信號調節激酶的磷酸化。我們的體內研究還發現,芳樟醇減輕了小鼠模型中的肺組織病理學變化。結論:結果表明,芳樟醇在體外和體內均能抑制炎癥,可能是治療炎癥疾病的潛在治療候選藥物。

        吸入芳樟醇對小鼠焦慮、社交互動和攻擊行為的影響。[Pubmed:19962290 ]

        植物醫學。2010年7月;17(8-9):679-83。

        芳香療法將精油 (EO) 用于多種醫療目的,包括放松。芳香的使用與焦慮的減少之間的關聯可能成為在日益焦慮的日常生活方式中管理焦慮的有效工具。芳樟醇是一種單萜,通常是幾種芳香植物中 EO 的主要揮發性成分。
        方法和結果:
        除了之前報道的吸入芳樟醇的鎮靜作用外,本研究的目的是研究吸入芳樟醇對小鼠焦慮、攻擊性和社交互動的影響。此外,我們還研究了吸入芳樟醇對小鼠降階記憶任務習得階段的影響。吸入芳樟醇在明/暗測試中表現出抗焦慮特性,增加了社交互動并減少了攻擊性行為;只有高劑量的芳樟醇才會導致記憶力受損。
        結論:
        這些結果強化了這樣一種觀點,即吸入富含芳樟醇的精油可以作為一種放松和抵消焦慮的方法。

        芳樟醇協議

        細胞研究

        芳樟醇通過 CDKI 誘導白血病細胞和宮頸癌細胞周期停滯和凋亡[Pubmed:26703569 ]

        Int J Mol Sci. 2015 年 12 月;16(12): 28169–28179。

        細胞系: U937 細胞
        濃度:  1.30、1.94、3.24 和 6.48 μM
        孵育時間:  24 小時
        方法:
        通過改變施用于 U937 細胞(1.2 × 105/mL)的芳樟醇濃度(1.30、1.94、3.24 和 6.48 μM)并激活 24 小時,使用水溶性四唑鹽 (WST-1) 分析來確定對細胞生長的抑制。

        動物研究

        芳樟醇對小鼠**耐受性和依賴性的影響。[Pubmed:22318903 ]

        Phytother Res.2012年9月;26(9):1399-404。

        動物模型:成年雄性白化小鼠
        配方:鹽水
        劑量: 50、75 和 100 mg/kg
        給藥方式:腹腔注射

        制備芳樟醇儲備溶液

          1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
        1 毫米 6.483 毫升 32.4149 毫升 64.8298 毫升 129.6596 毫升 162.0746 毫升
        5 毫米 1.2966 毫升 6.483 毫升 12.966 毫升 25.9319 毫升 32.4149 毫升
        10 毫米 0.6483 毫升 3.2415 毫升 6.483 毫升 12.966 毫升 16.2075 毫升
        50 毫米 0.1297 毫升 0.6483 毫升 1.2966 毫升 2.5932 毫升 3.2415 毫升
        100 毫米 0.0648 毫升 0.3241 毫升 0.6483 毫升 1.2966 毫升 1.6207 毫升
        *注:如果您在實驗過程中,需要對樣品進行稀釋,以上稀釋數據僅供參考,一般情況下,在較低的濃度下可以獲得更好的溶解度

        關于芳樟醇的參考文獻

        芳樟醇改變小鼠神經肌肉接頭處的煙堿受體離子通道動力學。[Pubmed:10887049 ]

        Pharmacol Res.2000 年 8 月;42(2):177-82。

        芳樟醇是一種單萜化合物,據報道是各種芳香植物精油的主要成分。傳統醫學體系中使用了幾種產芳樟醇的植物。其中包括風鈴草(唇形科),它在巴西亞馬遜地區被用作抗驚厥藥。芳樟醇的體內精神藥理學評估表明,這種化合物對中樞神經系統 (CNS) 具有劑量依賴性的顯著鎮靜作用,包括催眠、抗驚厥和降溫作用。有人提出,這些神經化學作用可能歸因于芳樟醇的局部麻醉活性。本研究報告了芳樟醇對小鼠神經肌肉接頭中乙酰膽堿 (ACh) 釋放和通道開放時間的抑制作用。這些發現可以為證實產芳樟醇植物物種的傳統醫學用途提供合理依據。事實上,我們的數據表明,在小鼠神經肌肉接頭處乙酰膽堿釋放的調節中存在一些相互作用,這些相互作用與所提出的分子機制密切相關。芳樟醇可減少乙酰膽堿引起的釋放。這種影響可能歸因于與突觸前功能的某種相互作用,這一點值得注意。此外,對微型終板電流衰減動力學的抑制作用表明,無論是對電壓還是對受體激活通道,都具有局部麻醉作用。

        富含芳樟醇的巴豆精油對人工生物膜和浮游微生物的抗菌活性。[Pubmed:15720570 ]

        口腔微生物免疫學。2005 年 4 月;20(2):101-5。

        我們之前已經證明,來自巴豆屬植物的富含芳樟醇的精油具有殺利什曼活性。在本研究中,我們證明這種精油可抑制白色念珠菌、干酪乳桿菌、金黃色葡萄球菌、遠緣鏈球菌、牙齦卟啉單胞菌和變形鏈球菌細胞懸浮液的參考樣本的生長,所有這些細菌都與口腔疾病有關。純化的芳樟醇餾分僅對白色念珠菌有抑制作用。使用固定正畸器具的人類唾液樣本的微生物以及參考菌株構建人工生物膜,該生物膜暴露于芳樟醇或精油中。與微生物懸浮液一樣,精油對所有微生物都有毒性,而純化的芳樟醇餾分主要抑制白色念珠菌的生長。通過薄層色譜法分離精油的化合物,并將其暴露于上述微生物中。在這項分析中,細菌細胞的增殖受到尚未表征的分子的抑制,并確認芳樟醇是精油中的抗真菌成分。通過電子顯微鏡評估了芳樟醇對白色念珠菌細胞生物學的影響,結果表明芳樟醇誘導細胞尺寸減小和異常發芽。粗精油和純化的芳樟醇餾分對哺乳動物細胞均無毒,這表明精油或其純化成分可能有助于控制固定正畸器具患者的微生物種群。

        芳樟醇、月桂烯和桉葉油素對叔丁基過氧化氫引起的細菌和培養人體細胞遺傳毒性的保護作用。[Pubmed:19049815 ]

        食品化學毒理學。2009 年 1 月;47(1):260-6。

        我們研究了單萜烯、桉樹油素和芳樟醇對叔丁基過氧化氫 (t-BOOH) 引起的遺傳毒性的保護作用,在大腸桿菌 WP2 IC185 菌株及其 oxyR 突變體 IC202 的回復突變試驗中,以及在人肝癌 HepG2 和人 B 淋巴細胞 NC-NC 中的彗星試驗中。在細菌和哺乳動物細胞中,分別以 0.05-1.5 mg/板和 0.01-1.0 microg/ml 的濃度范圍測試單萜烯。僅在 IC202 菌株中檢測到對 t-BOOH 誘導的誘變的抑制,并且與三種單萜烯對脂質過氧化的抑制相關。芳樟醇和月桂烯強烈抑制 t-BOOH 誘導的誘變。桉樹油精除了適度抑制 t-BOOH 引起的誘變外,還抑制自發誘變。在 NC-NC 細胞中, 0.01 μg/ml 濃度下,芳樟醇和月桂烯可使 t-BOOH 引起的 DNA 損傷減少約 50%,而桉樹油精的效果較差(1.0 μg/ml 濃度下減少約 50%)。在 HepG2 細胞中,芳樟醇和桉樹油精分別使 DNA 損傷減少 30% 和 40%,而月桂烯則無效。在 HepG2 細胞中研究的 t-BOOH 引起的 DNA 損傷的修復不受單萜的影響。結果表明,芳樟醇、桉樹油精和月桂烯對氧化物引起的遺傳毒性有明顯的保護作用,這種保護作用主要由它們的自由基清除活性介導。

        富含芳樟醇的巴豆精油具有抗利什曼原蟲活性。[Pubmed:12760864 ]

        Antimicrob Agents Chemother. 2003 年 6 月;47(6):1895-901。

        研究了巴豆葉中富含芳樟醇的精油對亞馬遜利什曼原蟲的體外殺利什曼效果。通過透射電子顯微鏡觀察了用 15 ng/ml 精油處理的亞馬遜利什曼原蟲前鞭毛體的形態變化;在 1 小時內觀察到利什曼原蟲核和動基體染色質破壞,隨后細胞裂解。用 15 ng/ml 精油預處理小鼠腹膜巨噬細胞可將這些巨噬細胞與亞馬遜利什曼原蟲之間的相互作用減少 50%,同時受感染巨噬細胞的一氧化氮生成水平增加 220%。用每毫升 15 納克精油處理已感染的巨噬細胞,可使這些細胞與寄生蟲之間的相互作用減少 50%,從而使已感染的巨噬細胞產生的一氧化氮量增加 60%。這些結果為開發具有抗利什曼原蟲活性的藥物提供了新的視角,因為富含芳樟醇的精油是一種非常有效的利什曼原蟲殺滅植物提取物(50% 致死劑量,前鞭毛體為 8.3 納克/毫升,無鞭毛體為 8.7 納克/毫升),可在極低濃度(MIC,85.0 pg/ml)下抑制 L. amazonensis 前鞭毛體的生長,并且對哺乳動物細胞沒有細胞毒性作用。

        吸入芳樟醇對小鼠焦慮、社交互動和攻擊行為的影響。[Pubmed:19962290 ]

        植物醫學。2010年7月;17(8-9):679-83。

        芳香療法將精油 (EO) 用于多種醫療目的,包括放松。芳香的使用和焦慮的減少之間的關聯可能成為在日益焦慮的日常生活方式中管理焦慮的有效工具。芳樟醇是一種單萜,通常是幾種芳香植物中 EO 的主要揮發性成分。除了之前報道的吸入芳樟醇的鎮靜作用外,本研究的目的是研究吸入芳樟醇對小鼠焦慮、攻擊性和社交互動的影響。此外,我們還研究了吸入芳樟醇對小鼠降階記憶任務習得階段的影響。吸入芳樟醇在明/暗測試中表現出抗焦慮特性,增加了社交互動并減少了攻擊性行為;只有高劑量的芳樟醇才會導致記憶力受損。這些結果強化了這樣的觀點:吸入富含芳樟醇的精油可以作為放松和抵消焦慮的一種有用手段。

        芳樟醇在RAW 264.7巨噬細胞和脂多糖誘導的肺損傷模型中的抗炎作用。[Pubmed:23228323 ]

        J Surg Res.2013 年 3 月;180(1):e47-54。

        背景:炎癥是人體的自我防御系統之一,其特征是發紅、腫脹、疼痛和發熱。盡管炎癥反應在宿主生存中起著重要作用,但它也會導致慢性炎癥疾病。芳樟醇是幾種芳香植物精油的天然化合物。它具有抗炎、鎮痛和其他生物活性特性。在本研究中,我們研究了芳樟醇對脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 細胞和 LPS 誘導的體內肺損傷模型中炎癥的保護作用。方法:我們通過酶聯免疫吸附測定和蛋白質印跡法評估了芳樟醇對 LPS 誘導的 Raw 264.7 小鼠巨噬細胞產生炎癥介質的影響。為了證實芳樟醇在體內的抗炎活性,我們在 LPS 誘導的小鼠模型中誘發了急性肺損傷。結果:芳樟醇在體內和體外均能抑制 LPS 誘導的腫瘤壞死因子-α 和白細胞介素-6 的產生。此外,芳樟醇還能阻斷 LPS 刺激的 RAW 264.7 細胞中 IκBalpha 蛋白、p38、c-Jun 末端激酶和細胞外信號調節激酶的磷酸化。我們的體內研究還發現,芳樟醇能減輕小鼠模型中的肺組織病理學變化。結論:結果表明,芳樟醇在體內和體外均能抑制炎癥,可能是治療炎癥疾病的潛在治療候選藥物。

        描述

        芳樟醇是芫荽精油中的天然單萜,作為 N 甲基 d-天冬氨酸 (NMDA) 受體的競爭性拮抗劑,具有抗腫瘤、抗心臟毒性活性。芳樟醇是一種 PPARα 配體,可降低血漿 TG 水平并重塑肝臟轉錄組和血漿代謝組

        公司信息

        湖北萃園生物科技有限公司

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