白頭翁皂苷B4,≥98%_湖北萃園生物科技有限公司

白頭翁皂苷B4(129741-57-7)

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CAS NO：: 129741-57-7

純度：: ≥98%

規格：: 5mg,10mg,20mg

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基本信息

產品名稱：白頭翁皂苷 B4
CAS NO：129741-57-7
中文別名：白頭翁皂苷B;白頭翁皂苷B4;
分子式：C₅₉H₉₆O₂₆
分子量：1221.38000
英文名稱：Lup-20(29)-en-28-oicacid, 3-[[2-O-(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)-a-L-arabinopyranosyl]oxy]-23-hydroxy-, O-6-deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1®4)-O-b-D-glucopyranosyl-(1®6)-b-D-glucopyranosyl ester, (3b,4a)-
EINECS：
密度：1.48
英文別名：1H-Cyclopenta[a]chrysene,lup-20(29)-en-28-oic acid deriv.; 3-O-[a-L-rhamnopyranosyl-(1®2)-a-L-arabinopyranosyl]-28-O-[a-L-rhamnopyranosyl-(1®4)-b-D-glucopyranosyl-(1®6)-b-D-glucopyranosyl]-3b,23-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid; Anemoside B4;Chinensioside A; Pulchinenoside C
閃點：
熔點：208-215oC
沸點：
毒性：

詳細信息

白頭翁苷 B4 的化學性質

化學文摘號	129741-57-7
PubChem 編號	71307558	外貌	粉末
分子式	C₅₉H₉₆O₂₆	分子量	1221.38
化合物類型	三萜類化合物	貯存	在 -20°C 下干燥
同義詞	白頭翁皂苷B4
溶解度	DMSO : 125 mg/mL (102.34 mM; 需要超聲波)
化學名稱	[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-二羥基-6-(羥甲基)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羥基-6-甲基氧雜環己烷-2-基]氧雜環己烷-2-基]氧甲基]-3,4,5-三羥基氧雜環己烷-2-基] (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-二羥基-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羥基-6-甲基氧雜環己烷-2-基]氧雜環己烷-2-基]氧-8-(羥甲基)-5a,5b,8,11a-四甲基-1-丙-1-烯-2-基-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-十六氫環戊烷并[a]屈-3a-羧酸酯
SMILES	CC1C(C(C(C(O1)OC2C(OC(C(C2O)O)OCC3C(C(C(C(O3)OC(=O)C45CCC(C4C6CCC7C8(CCC(C(C8CCC7(C6(CC5)C)C)(C)CO)OC9C(C(C(CO9)O)O)OC1C(C(C(C(O1)C)O)O)O)C)C(=C)C)O)O)O)CO)O)O)O)O
標準InChIKey	OUHBKBTZUPLIIA-QEEGUAPESA-N
標準InChI	InChI=1S/C59H96O26/c1-23(2)26-11-16-59(54(75)85-52-45(73)41(69)38(66)30(81-52)21-77- 49-46(74)42(70)47(29(19-60)80-49) 83-50-43(71)39(67)35(63)24(3)78-50)18-17-57(7)27(34(26)59)9 -10-32-55(5)14-13-33(56(6,22-61)31(55)12-15-58(32,57)8)82-5 3-48(37(65)28(62)20-76-53)84-51-44(72)40(68)36(64)25(4)79-5 1/h24-53,60-74H,1,9-22H2,2-8H3/t24-,25-,26-,27+,28-,29+,30+ ,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37-,38+,39+,40+,41-,42+,43+,44+,45 +,46+,47+,48+,49+,50-,51-,52-,53-,55-,56-,57+,58+,59-/m0/s1
一般提示	為了獲得更高的溶解度，請將管加熱至 37 ℃ 并在超聲波槽中搖晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存數月。我們建議您當天配制和使用該溶液。但是，如果測試計劃需要，可以提前配制原液，并且原液必須密封并保存在 -20℃ 以下。一般情況下，原液可以保存數月。使用前，我們建議您將小瓶在室溫下放置至少一個小時后再打開。
關于包裝	1. 產品包裝在運輸過程中可能會被顛倒，導致高純度化合物粘附在瓶頸或瓶蓋上。將瓶從包裝中取出，輕輕搖晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 對于液體產品，請以 500xg 的速度離心，使液體聚集到瓶底。 3. 盡量避免實驗過程中的丟失或污染。
運輸條件	根據客戶要求包裝（5mg、10mg、20mg 及以上）。

銀蓮花苷B4的來源

白頭翁屬植物

白頭翁皂苷 B4 的生物活性

描述

1.白頭翁皂苷B4(AB4)和粉防己堿(Tet)對Lo Vo/L-OHP細胞的L-OHP抗性具有一定的逆轉作用,其逆轉作用的分子機制與AB4下調P-gp和Tet下調z DHHC9有關。2.白頭翁皂苷B4能抑制IL-6的產生、IL-8的分泌,下調E-選擇素的表達,降低TXB(2)的含量,減輕炎癥反應,從而通過多種途徑緩解腸道功能紊亂。3.白頭翁皂苷B4可能具有通過改變感染內皮細胞產生這些細胞因子來調節體內免疫反應的能力。

目標

P-gp | 白細胞介素受體 | Bcl-2/Bax

體外

中藥成分抑制LPS誘導的大鼠腸微血管內皮細胞IL-6、IL-8、E-選擇素及TXB2的分泌。[Pubmed: 19874221 ]

免疫藥理學與免疫毒理學。2009；31（4）：550-5。

方法與結果：
本研究旨在探討白頭翁湯 (PD) 的抗炎機制，測定了用其有效成分白頭翁皂苷 B4、白頭翁素、小檗堿、藥根堿、巴馬汀、七葉苷和七葉亭處理培養的大鼠腸微血管內皮細胞 (RIMEC) 后分泌的白細胞介素 (IL)-6、IL-8、E-選擇素和血栓素 B (2) (TXB(2)) 的水平。用 1 μg/mL 脂多糖 (LPS) 處理 RIMEC 3 小時，然后用 3 個濃度 (1、5 和 10 μg/mL) 的 7 種成分中的每一種處理 24 小時。結果表明，白頭翁素、七葉苷和七葉乙素可抑制IL-6的產生，七葉苷和七葉乙素可抑制IL-8的分泌，白頭翁苷B4、小檗堿和藥根堿可下調E-選擇素的表達，白頭翁素、小檗堿、藥根堿和巴馬汀可降低TXB(2)的含量，且變化均顯著。
結論：
綜合以上結果，PD的7種有效成分均能有效減輕炎癥反應，從而通過多種途徑緩解腸道功能障礙。

白頭翁皂苷分離化合物的細胞毒性及23-羥基白樺脂酸誘導的細胞凋亡。[Pubmed：25026337 ]

Pharm Biol.2015 年 1 月；53(1):1-9。

白頭翁根莖作為傳統中藥已有數千年使用歷史。白頭翁總皂苷能誘導實體癌細胞凋亡，但其對慢性粒細胞白血病的作用及其機制尚不清楚。研究白頭翁總皂苷及其主要活性部位對慢性粒細胞白血病的活性，并闡明其抗癌作用的機制。
方法與結果：
用MTT法測定細胞毒活性；用流式細胞術系統檢測細胞周期阻滯和凋亡；用JC-1測定線粒體膜電位的變化；用蛋白質印跡法測定凋亡信號通路。我們證明白頭翁總皂苷對K562細胞系表現出細胞毒活性。此外，我們從總皂苷中鑒定出23-羥基白樺脂酸 (HBA)、白樺脂皂苷 A (PA) 和白樺脂皂苷 B4 (AB4)，其中細胞毒性最強的是 HBA。HBA 在 C3 和 C28 處的糖基化顯著降低了其細胞毒性。HBA 可通過內在途徑促進細胞周期停滯在 S 期并誘導細胞凋亡。HBA 顯著破壞線粒體膜電位 (p < 0.01)，并選擇性下調 Bcl-2、survivin 水平，上調 Bax、細胞色素 C、裂解 caspase-9 和 -3。
結論：
P. chinensis 總皂苷可能是對抗人慢性粒細胞白血病的有效天然產物；HBA 是其抗癌活性的生物活性成分之一，可進一步研究作為白血病的替代治療藥物。

銀蓮花苷 B4 的實驗方案

細胞研究

白頭翁皂苷B4與粉防己堿對耐奧沙利鉑人結腸癌耐藥細胞的逆轉作用及機制[參考文獻：WebLink ]

中藥成分在PCV2誘導內皮細胞分泌細胞因子中的作用。[Pubmed: 25721049 ]

J Immunotoxicol.2016；13（2）：141-7。

雖然 T 淋巴細胞是負責宿主對病毒作出反應的主要細胞類型（包括誘導炎癥反應以幫助最終清除病毒），但其他細胞（包括巨噬細胞、上皮細胞和樹突狀細胞）也發揮著關鍵作用。內皮細胞在病毒感染期間的生理/病理過程（如炎癥）中也發揮著重要作用。由于內皮細胞可以被激活以釋放各種內源性化合物，包括一些細胞因子，因此可以通過體外測量細胞產生的細胞因子來間接評估任何潛在的內皮功能障礙。本文介紹的研究旨在調查五種皂苷對內皮細胞的潛在免疫調節作用：柴胡皂苷 A (SSA) 和 D (SSD)、三七皂苷 (PNS) 和三七皂苷 R1 (SR1) 以及白蘞皂苷B4 (AB4)。
方法與結果：
用病毒分離物 PCV2-AH 攻擊細胞（豬髂動脈內皮細胞系）24 小時，然后用測試皂苷（濃度為 1、5 或 10 μg/ml）在 37 °C 下再處理 24 小時。然后收集培養上清液，并通過 ELISA 分析白細胞介素 (IL)-2、-4 和 -10 以及干擾素 (IFN)-γ。結果表明，PNS 和 SR1 抑制 IL-4 的產生；PNS、SR1 和 AB4 抑制 IL-10 的分泌；SSA、SSD 和 PNS 上調 IL-2 表達；SSA 和 SSD 提高 IFNγ 水平。所有這些變化都很顯著。
結論：
綜合起來，數據表明這些皂苷可能具有調節體內免疫反應的能力，通過改變受感染內皮細胞產生的這些特定細胞因子。然而，這些藥物對參與抗病毒反應的其他關鍵細胞類型（包括 T 淋巴細胞）的影響仍有待確定。

中國腫瘤雜志，2015(1):38-44.

奧沙利鉑(L-OHP)是結直腸癌最常用的化療藥物之一，而L-OHP耐藥在結直腸癌治療中十分常見。本研究探討白頭翁苷B4 (AB4)和粉防己堿(Tet)對L-OHP耐藥的人結腸癌細胞系LoVo/L-OHP的逆轉作用并闡明其分子機制。
方法與結果：
用不同濃度的AB4和Tet處理LoVo/L-OHP細胞48 h至無毒劑量。MTT法檢測藥物敏感性。處理后檢測細胞周期和凋亡情況。RT-PCR檢測P-gp mRNA、zDHHC9 mRNA和SMAD4 mRNA的表達。Western blot檢測P-gp、zDHHC9和SMAD4蛋白的表達。 LoVo/L-OHP對L-OHP的IC50為（112.5±23.6）μg/mL，經0.71 μg/mL AB4和0.45 μg/mL Tet（無毒劑量）處理后，IC50分別為（62.8±21.4）μg/mL（P<0.05）和（58.9±26.3）μg/mL（P<0.05）；細胞周期實驗顯示，G1期細胞減少，S期細胞增多，但差異均無統計學意義（P>0.05）；細胞凋亡實驗顯示，經無毒劑量AB4和Tet處理后，細胞凋亡率增加，但差異均無統計學意義（P>0.05）。 RT-PCR實驗顯示LoVo/L-OHP細胞中P-gp mRNA和zDHHC9 mRNA表達較LoVo細胞中增加（P<0.05），SMAD4 mRNA表達較LoVo細胞中減少（P<0.05）；而用無毒劑量的AB4處理LoVo/L-OHP細胞后發現P-gp mRNA表達降低（P<0.05）。Western blot實驗顯示用AB4處理LoVo/L-OHP細胞后P-gp蛋白表達降低（P<0.05），與PCR結果相一致。用Tet處理LoVo/L-OHP細胞后發現zDHHC9蛋白表達降低（P<0.05）。
結論：
AB4和Tet對LoVo/L-OHP細胞對L-OHP的抗性具有一定的逆轉作用。抗性逆轉作用的分子機制與AB4的P-gp下調和Tet的zDHHC9下調有關。

結構鑒定

J Sep Sci. 2011 年 2 月；34（3）：308-16。

高效液相色譜-電噴霧串聯質譜法定性定量測定白頭翁中九種主要活性成分。[Pubmed: 21268254 ]

方法與結果：
建立了一種新的定性和定量方法，采用高效液相色譜-電噴霧串聯質譜 (HPLC-ESI-MS/MS) 同時測定白頭翁中 9 個主要活性成分，即白頭翁皂苷 A3 (1)、白頭翁皂苷B4 (2)、23-羥基白樺脂酸 (3)、白頭翁皂苷 S (4)、白頭翁皂苷 B (5)、白頭翁皂苷 C (6)、齊墩果酸 (7)、阿朱甾酮 C (8) 和 β-蛻皮甾酮 (9)。分析過程中采用 Sapphire C18 色譜柱 (250 mm × 4.6 mm, 5 μm) 和梯度洗脫。在混合四極桿線性離子阱質譜上實現分析物的鑒定和定量。采用多反應監測 (MRM) 掃描進行定量分析，在一次運行中切換電噴霧離子源極性為正模式和負模式。所有校準曲線在測試范圍內均顯示出良好的線性 (r(2) > 0.9948)。九種分析物的日內和日間變異分別小于 3.95% 和 3.78%。該方法已成功用于 15 批 P. cernua 天然和培養樣品中研究化合物的測定。
結論：
結果表明該方法簡便、快速、專屬性和可靠性，有助于 P. cernua 質量的綜合評價。

制備 Anemoside B4 儲備溶液

	1毫克	5毫克	10毫克	20毫克	25 毫克
1 毫米	0.8187 毫升	4.0937 毫升	8.1875 毫升	16.3749 毫升	20.4687 毫升
5 毫米	0.1637 毫升	0.8187 毫升	1.6375 毫升	3.275 毫升	4.0937 毫升
10 毫米	0.0819 毫升	0.4094 毫升	0.8187 毫升	1.6375 毫升	2.0469 毫升
50 毫米	0.0164 毫升	0.0819 毫升	0.1637 毫升	0.3275 毫升	0.4094 毫升
100 毫米	0.0082 毫升	0.0409 毫升	0.0819 毫升	0.1637 毫升	0.2047 毫升
*注：如果您在實驗過程中，需要對樣品進行稀釋，以上稀釋數據僅供參考，一般情況下，在較低的濃度下可以獲得更好的溶解度

Anemoside B4 的背景

銀蓮花苷B4是朝鮮白頭翁屬植物，具有多種體外生物學效應，包括增強降血糖、抗腫瘤、神經保護和抗血管生成活性。AB4可抑制IL-10的分泌；SSA、SSD和PNS上調IL-2的表達。[1] AB4的IC50值大于390 ug/mL。銀蓮花苷B4抑制細胞增殖。[2] 銀蓮花苷B4可顯著抑制內皮細胞分泌炎癥因子E-選擇素。[3]

參考文獻：
[1].胡燕等.中藥成分在PCV2誘導的內皮細胞分泌細胞因子中的作用.免疫毒理學雜志.2016;13(2):141-7。 [2].劉梅等.白頭翁皂苷分離化合物的細胞毒性及23-羥基白樺脂酸誘導的細胞凋亡。Pharm Biol.2015年1月;53(1):1-9。 [3].胡燕等.中藥成分抑制LPS誘導的大鼠腸微血管內皮細胞分泌IL-6、IL-8、E-選擇素和TXB2。免疫藥理學與免疫毒理學.2009;31(4):550-5

Anemoside B4 的參考資料

中藥成分在PCV2誘導內皮細胞分泌細胞因子中的作用。[Pubmed: 25721049 ]

J Immunotoxicol.2016；13（2）：141-7。

雖然 T 淋巴細胞是負責宿主對病毒作出反應的主要細胞類型（包括誘導炎癥反應以幫助最終清除病毒），但其他細胞（包括巨噬細胞、上皮細胞和樹突狀細胞）也發揮著關鍵作用。內皮細胞在病毒感染期間的生理/病理過程（如炎癥）中也發揮著重要作用。由于內皮細胞可以被激活以釋放各種內源性化合物，包括一些細胞因子，因此可以通過體外測量細胞產生的細胞因子來間接評估任何潛在的內皮功能障礙。本文介紹的研究旨在調查五種皂苷對內皮細胞的潛在免疫調節作用：柴胡皂苷 A (SSA) 和 D (SSD)、三七皂苷 (PNS) 和三七皂苷 R1 (SR1) 以及白蘞皂苷B4 (AB4)。為此，用病毒分離物 PCV2-AH 攻擊細胞（豬髂動脈內皮細胞系）24 小時，然后用測試皂苷（1、5 或 10 mug/ml）在 37 攝氏度下處理額外的 24 小時。然后收集培養上清液并通過 ELISA 分析白細胞介素 (IL)-2、-4 和 -10 以及干擾素 (IFN)-γ。結果表明，PNS 和 SR1 抑制了 IL-4 的產生；PNS、SR1 和 AB4 抑制了 IL-10 的分泌；SSA、SSD 和 PNS 上調了 IL-2 表達；SSA 和 SSD 提高了 IFNγ 水平。所有這些變化都很重要。總之，數據表明這些皂苷可能具有通過改變受感染內皮細胞產生這些選定細胞因子來調節體內免疫反應的能力。然而，這些藥物對參與抗病毒反應的其他關鍵細胞類型（包括 T 淋巴細胞）的影響仍有待確定。

中藥成分抑制LPS誘導的大鼠腸微血管內皮細胞IL-6、IL-8、E-選擇素及TXB2的分泌。[Pubmed: 19874221 ]

免疫藥理學與免疫毒理學。2009；31（4）：550-5。

該研究旨在探討白頭翁湯（PD）的抗炎機制，測定了用其有效成分白頭翁皂苷B4、白頭翁素、小檗堿、藥根堿、巴馬汀、七葉苷和七葉苷處理培養的大鼠腸微血管內皮細胞（RIMEC）后分泌的白細胞介素（IL）-6、IL-8、E-選擇素和血栓素B（2） (TXB (2)) 的水平。用1 μg/mL脂多糖 (LPS) 處理RIMEC 3 小時，然后用三種濃度（1、5 和 10 μg/mL）的七種成分中的每種處理 24 小時。結果表明，白頭翁素、七葉苷和七葉乙素可抑制IL-6的產生，七葉苷和七葉乙素可抑制IL-8的分泌，白頭翁苷B4、小檗堿和藥根堿可下調E-選擇素的表達，白頭翁素、小檗堿、藥根堿和巴馬汀可降低TXB(2)的含量，且變化均顯著。綜上所述，PD的7種活性成分均能有效減輕炎癥反應，從而通過多種途徑緩解腸道功能障礙。

高效液相色譜-電噴霧串聯質譜法定性定量測定白頭翁中九種主要活性成分。[Pubmed: 21268254 ]

J Sep Sci. 2011 年 2 月；34（3）：308-16。

開發了一種新的定性和定量方法，采用高效液相色譜-電噴霧電離串聯質譜 (HPLC-ESI-MS/MS) 法同時測定白頭翁中九種主要活性成分，即白頭翁苷 A3 (1)、白頭翁苷B4 (2)、23-羥基白樺脂酸 (3)、白頭翁苷 S (4)、白頭翁苷 B (5)、白頭翁苷 C (6)、齊墩果酸 (7)、阿魏甾酮 C (8) 和 β-蛻皮甾酮 (9)。分析過程中采用 Sapphire C18 色譜柱 (250 mm x 4.6 mm, 5 mum) 和梯度洗脫。在混合四極桿線性離子阱質譜上實現分析物的鑒定和定量。采用多反應監測 (MRM) 掃描進行定量分析，在一次運行中切換電噴霧離子源極性為正極和負極。所有校準曲線在測試范圍內均表現出良好的線性 (r(2) > 0.9948)。九種分析物的日內和日間變異分別小于 3.95% 和 3.78%。該方法已成功用于 15 批 P. cernua 天然和培養樣品中研究化合物的測定。結果表明，該方法簡便、快速、專屬性和可靠性，有助于 P. cernua 質量的綜合評價。

白頭翁皂苷分離化合物的細胞毒性及23-羥基白樺脂酸誘導的細胞凋亡。[Pubmed：25026337 ]

Pharm Biol.2015 年 1 月；53(1):1-9。

背景：白頭翁根莖作為傳統中藥已有數千年使用歷史。白頭翁總皂苷能誘導實體癌細胞凋亡，但其對慢性粒細胞白血病的活性及機制尚不清楚。目的：研究白頭翁總皂苷及其主要活性部位對慢性粒細胞白血病的活性，并闡明其抗癌機制。材料與方法：采用MTT法測定細胞毒活性；用流式細胞術系統檢測細胞周期阻滯和凋亡；用JC-1測定線粒體膜電位變化；用蛋白質印跡法測定凋亡信號通路。結果：我們證明白頭翁總皂苷對K562細胞系表現出細胞毒活性。此外，我們從總皂苷中鑒定出23-羥基白樺脂酸 (HBA)、白樺脂皂苷 A (PA) 和白樺脂皂苷 B4 (AB4)，其中細胞毒性最強的是 HBA。HBA 在 C3 和 C28 處的糖基化顯著降低了其細胞毒性。HBA 可通過內在途徑促進細胞周期停滯在 S 期并誘導細胞凋亡。HBA 顯著破壞線粒體膜電位 (p < 0.01)，并選擇性下調 Bcl-2、survivin 水平，上調 Bax、細胞色素 C、裂解 caspase-9 和 -3。討論與結論：P. chinensis 總皂苷可能是對抗人慢性粒細胞白血病的有效天然產物；HBA 是其抗癌活性的生物活性成分之一，可進一步研究作為白血病的替代治療藥物。

描述

白頭翁皂苷 C (Anemoside B4) 是朝鮮白頭翁 (Pulsatilla koreana Nakai) 的一種，具有多種體外生物學效應，包括增強降血糖、抗腫瘤、神經保護和抗血管生成活性

公司信息

湖北萃園生物科技有限公司

公司規模：51-100人
公司類型：工廠
認證信息：
所在地區：湖北省武漢

聯系人：梁小娜
電話：18162789756
手機：18162789756
QQ：
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地址：湖北省武漢市武漢經濟技術開發區車域南路民營科技園研發樓301

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: 品名:酸漿苦味素A; CAS NO:23027-91-0; 純度：98%

白頭翁皂苷B4(129741-57-7)

基本信息

詳細信息

白頭翁苷 B4 的化學性質

銀蓮花苷B4的來源

白頭翁皂苷 B4 的生物活性

銀蓮花苷 B4 的實驗方案

制備 Anemoside B4 儲備溶液

Anemoside B4 的背景

Anemoside B4 的參考資料

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