C8H7NO2
| 中文名稱 | 5,6-二羥基吲哚 |
| 同義詞 | 5,6-二羥基吲哚HBR.;二羥吲哚 1G;5,6-二羥基吲哚;二羥吲哚;5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羥吲哚;1H-吲哚-5,6-二醇;5,6-二羥基吲哚,95%;5,6-二羥基吲 |
| CAS號 | 3131-52-0 |
| 分子式 | C8H7NO2 |
| 分子量 | 149.15 |
| EINECS號 | 412-130-9 |
| Mol文件 | 3131-52-0.mol |
| 熔點 | 140 °C (decomp) |
| 沸點 | 411.2±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.510±0.06 g/cm3(Predicted) |
| RTECS號 | NL7858000 |
| 儲存條件 | 避光保存，惰性氣體保存，-20℃冷藏 |
| 溶解度 | DMF: 10 mg/ml; DMSO: 3 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml |
| 酸度系數(pKa) | 9.81±0.40(Predicted) |
| 形態 | 固體 |
| InChI | InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H |
| InChIKey | SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1 |
| LogP | 0.370 (est) |
| 簡介 | 5,6-二羥基吲哚具有無毒、副作用的永久性染發劑,正逐步取代苯胺類化 合物作為合成染發劑的最佳選擇。 |
| 應用 | 5, 6-二羥基吲哚是黑素原的重要中間體,最早發現于自然界的一種植物之中。 |
| 染發機理 | 作為永久染發劑，5,6-二羥基吲哚與對苯二胺及其衍生物染發機理一樣，其作用于頭發角蛋白纖維，使得染色作用十分明顯，其進入到頭發的毛髓內部，染色之后洗滌不易掉色，也不會受陽光的較大影響。一直以來，染發劑中的有效染黑成分為對苯二胺及其衍生物，這類物質對人體具有致癌、致畸性、過敏的不良影響，影響了使用者的健康。作為其有效替代物，5,6-二羥基吲哚本就由生物體本身產生，對身體無毒、副作用。 |
| 化學性質 | 5,6-二羥基吲哚是二羥基吲哚的第二種異構體，純凈的5,6-二羥基吲哚溶于熱水，不溶于石油醚，結晶狀態下很穩定，但在微堿溶液中則很快氧化成類似黑素的物質。 |
| 合成 | 目前有很多種常見的合成方法來合成 5,6-二羥基吲哚，一般都是通過羥基保護、硝化、脫保護、環化的方法，根據起始原料的不同，可以保護分為以下三種方法。 1、苯甲醛法2、苯乙腈法3、苯乙胺法 |
| 合成方法 | 以3,4二甲氧基苯乙腈為主要原料,經去甲基、羥基保護、硝化及還原環合四步反應合成了5,6-二羥基吲哚。去甲基反應中，以氯化氫/吡啶為醚鍵裂解試劑,收率為90.2%;以氣化芐為羥基保護試劑、碳酸鉀為縛酸劑,保護羥Chemicalbook基的反應收率為87.8%;濃硝酸硝化的收率為86.9%;還原環合時,10%Pd/C是適宜的催化劑,環已稀作為氫供體,環合收率為85.2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈計產物5,6-二羥基吲哚的綜合收率為58.6%。 |
