基本信息
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5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽
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5451-09-2
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5-氨基左旋糖酸鹽酸鹽;Β-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽;鹽酸-5-氨基果糖酸;鹽酸-5-氨基左旋糖酸;5-氨基左旋糖酸鹽;5-氨基酮戊酸;DELTA-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽;氨基酮戊酸
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C5H9NO3.ClH
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167.59
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5-Aminolevulinic acid hydrochloride
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226-679-5
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5-Amino-4-oxopentanoic acid hydrochloride;Aminolevulinic acid hydrochloride; Levulan Kerastick;Unguentum-M;d-Aminolevulinicacid hydrochloride
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155-157°C
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~150°C (dec.)
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298.4 °C at 760 mmHg
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詳細信息
5-氨基乙酰丙酸
5-ALA是生物體的內源性物質，是動物血紅素和植物葉綠素生物合成的前體物質。其體內代謝途徑如下：在正常情況下，機體通過細胞內血紅素的含量反饋抑制ALA合成酶，控制ALA的生成量，所以體內沒有過量的ALA蓄積。但當外源性ALA進入體內后，能被腫瘤細胞和其他惡性細胞選擇性的吸收，使細胞內積聚了過量的原卟啉Ⅸ，其中的原卟啉Ⅸ即為光敏劑，它在一定波長的光照射下，發生化學反應，產生新生態氧，引起細胞膜、線粒體和核酸的損傷，使腫瘤細胞或其他增生活躍的細胞壞死、凋亡。從而起到治療疾病的作用。
農業應用
5-ALA作為一種環境相容性及選擇性很高的新型光活化農藥，在農業領域應用非常廣
（1）植物生長調節劑
近年來的研究表明5-ALA具有以下的功效：調節葉綠素的合成；提高葉綠素和捕光系統Ⅱ的穩定性；提高光合效率促進光合作用；促進植物組織分化、抑制在黑暗中呼吸、擴大氣孔等基礎生理活性。因此它并不單純是一種生物代謝中間產物，還參與植物生長發育的調節過程，具有類似植物激素的生理活性，可以作為植物生長調節劑在農業生產中使用.
（2）綠色除草劑
利用5-ALA生產的除草劑能夠殺死雙子葉植物類的雜草，而對多屬于單子葉植物類的谷物、小麥、大麥等農作物無害，具有選擇性除草作用。
其作用原理有兩種：種抑制GluTR的基因表達，阻止5-ALA的合成，以致植株因缺少5-ALA而終死亡。哺乳動物中5-ALA合成不經由C5途徑，所以使用這類除草劑不會對人體產生不良影響。第二種能解除5-ALA合成的調控機制，促進5-ALA大量合成，如acifluorferr methyl可抑制植物中血紅素的合成，以致5-ALA和卟啉化合物大量積累，誘發光照下的過氧化反應。但由于5-ALA的市場售價較高，且用作除草劑需要較高的質量濃度，成本大，一時還難以直接應用。
（3）殺蟲劑
能夠引起家蠅、蟑螂等多種害蟲的體內生化代謝失衡，從而使害蟲發生痙攣乃至死亡，還有研究用以5-ALA為主要成分的卟啉殺蟲劑作用太原晉源區的中華稻蝗蟲，7d內處理組雄蟲全部死亡，而對照組雄蟲死亡數約為一半，雌蟲死亡數在低濃度下無明顯差異。其原理為：5-ALA激活下可以產生活性氧，通過植物光合作用過程或觸發害蟲的細胞化學合成使陽光轉變為射線殺蟲劑而除蟲。此研究表明它是無公害的天然物質，具有生物降解性，又不引起害蟲產生抗藥性。可開發出一種新型綠色殺蟲劑。
醫學應用
醫學上5-ALA作為一種新型光動力藥物，不僅用于局部或全身的皮膚癌的治療
